Jan war der Sohn Jobsts, der bei der Teilung von 1558 Skryje und Tytry erhalten hatte. Nach dem Tod des Vaters 1574 saß er auf Skryje und fügte diesen durch Verträge mit seinem Oheim Jiřík nach und nach Hudlice, Broumy, Chmelištná und weitere kleine Besitzungen hinzu.
1584 kaufte er von Jan Chlumčanský das Dorf Slatina, und ein Jahr später bot sich ihm eine weit größere Gelegenheit: Šebestián Lažanský, von Schulden überlastet, verkaufte ihm 1585 die Feste und das Dorf Chříč, die Mühle gegenüber der Brauerei, die Schäferei, das Dorf Lhota mit dem Müller Kuba, den Anteil in Holovousy, den Meierhof Dubjany, eine wüste Mühle am Fluss, ein Fischhaus mit privilegierter Schenke und das Dorf Studená für 17 000 Schock Meißner Groschen. Er schrieb sich damals noch auf Hřebečníky und Skryje. Skryje ließ Jan 1582 samt anderen Gütern in die erneuerten Landtafeln eintragen. Hřebečníky, das er nach seinem Oheim Jiřík seit 1585 innehatte, verwaltete er nach Sedláček nur als Vormund von Jiříks Sohn Jindřich Jakub, der ihm 1600 nach Erreichen der Volljährigkeit dankte, „jenž statek nejináče nežli jako vlastní otec spravoval“ (der das Gut nicht anders als ein leiblicher Vater verwaltet hatte).
1594 stellte Jan für den Feldzug gegen die Türken drei Reiter, die „strejc jeho“ (sein Oheim) führte, und acht Fußknechte unter der neunten Fahne des Regiments Bohuchval Rut; bei der Musterung bei Znaim im September 1594 ist er unter dem Herrenstand des Rakonitzer Kreises verzeichnet. 1597 wählte ihn der Generallandtag anstelle des verstorbenen Kryštof Jindřich Krakovský von Kolovrat in die Kommission zur Angleichung der Stadtrechte an die Landesordnung, in der auch Daniel Adam von Veleslavín saß. 1600 war er zusammen mit Kryštof Šlovský von Šlovice Hauptmann des Rakonitzer Kreises – in der Relation an den Kaiser vom 3. Juni 1600 über die Erhebung der Landtagssteuer von Läden, Handwerken und Geschäften unterzeichnete er als „Jan Tejřovský z Ensidle na Křičí a Dubjanech“ – und in den Jahren 1602 bis 1605 saß er für den Herrenstand seines Kreises in dem Ausschuss, der bei unversehener Gefahr über das Aufbieten des Landesaufgebots entscheiden sollte; er schrieb sich damals „na Hřebečnicích“ (auf Hřebečníky). Nach dem Verzeichnis der Kreishauptleute bekleidete er das Amt auch in den Jahren 1602, 1604 und 1609. 1605 lieh er der Böhmischen Kammer 1334 Schock 58 Meißner Groschen.
Zikmund Winter zählt ihn zu den harten Grundherren: Die Dorfleute seien „běhali světem, majíce železné obojky na krku z trestu, jak jim je věšíval a rukama svýma na petličný zámek zavíral urozený Jan Tejřovský z Ejnsidle a na Skrejích“ (mit eisernen Halsringen zur Strafe durch die Welt gelaufen, wie sie ihnen der edle Jan Týřovský von Einsiedl und auf Skryje umzuhängen und mit eigenen Händen mit einem Vorhängeschloss zu verschließen pflegte). 1602 führte er vor dem Landrecht einen Prozess gegen Šebestián Lažanský um eine Strafe von zwanzig Schock „pro vystavení a zaražení nový krčmy“ (wegen Errichtung und Einführung einer neuen Schenke); Vilém Slavata notierte in seinen Aufzeichnungen, wie sich Lažanskýs Freund, der Prokurator Jan Peldřimovský, vergeblich vom Zeugnis zu drücken versuchte.
Chříč wurde zum neuen Sitz des Geschlechts, und Jan kaufte zwei Jahrzehnte lang beständig dazu. 1601 trat er auf Wunsch König Rudolfs der königlichen Kammer die Dörfer Skryje, Hradiště und Čilá für 18 000 Schock ab und erhielt im Tausch dafür erblich das Städtchen Kožlany mit dem Kirchenpatronat, die Mühle Cukrův, zwei zinspflichtige Mühlen mit dem Bach unterhalb des Städtchens, den Teich oberhalb von Kožlany, das Dorf Zavidov mit der Schenke sowie Chmelištná mit Kirchenpatronat und Mühle, alles zum Schätzwert von 26 250 Schock; die Differenz von 8250 Schock sollte er binnen zwei Jahren nachzahlen. Kožlany kehrte so nach dreizehn Jahren zu seinem Geschlecht zurück und wurde dauerhaft mit Chříč verbunden. Zavidov verkaufte er 1606 an Jaroslav von Vchynice auf Krakovec für 4000 Schock, und Chmelištná trat er 1609 an Vilém Sviták auf Sosen ab.
1603 kaufte er von Šebestián Lažanský noch den Hof und das Dorf Březsko, Milíčov mit Kirchenpatronat, Hedčany, das wüste Bělbožice und einen Teil von Hlince für 20 250 Schock. Das Angeld hinterlegte er sogleich bei den Landtafeln, doch Lažanský nahm es nicht an, und so wurde der Kauf erst 1604 auf eine Vorladung hin eingetragen. Noch 1609 schuldete Jan dem Lažanský 2000 Schock, und dieser erhielt einen Kämmerer zur Besitzergreifung von Dorf und Hof Březsko; Týřovský zahlte jedoch sofort, und Březsko wurde mit Chříč verbunden.
Die Kirche in Kožlany stand im Patronat des Geschlechts – schon 1571 war dort auf Präsentation von Jans Vater Jobst und seines Onkels Jiřík der katholische Pfarrer Vít Kandidus eingesetzt worden. Mit seinen eigenen Pfarrern kam Jan jedoch schlecht aus. Nach Víts Tod betrat sein Beamter den Pfarrhof, nahm alles Getreide aus dem Speicher, Pferde, Kühe und Schafe aus dem Stall und führte alle Kleider samt einem ganzen Bräu Bier fort, während die Pfarrkinder Felder und Wiesen unter sich aufteilten. Víts Nachfolger Maťheol, über den sich die Kožlaner beklagten, er trinke und habe die Sonntagsmesse verschlafen, obwohl an die dreihundert Menschen zur Kommunion gehen wollten, beklagte sich beim Erzbischof, sein Patron habe ihn ins Stadtgefängnis werfen lassen, wo er elf Tage hungernd zubrachte und Kälte und Gestank ertrug. Jan wiederum schrieb dem Erzbischof, er werde Maťheol in Kožlany nicht dulden, weil er die Untertanen schröpfe.
Die Streitigkeiten hielten an: 1603 bat er den Erzbischof, Václav Rakovnický nach Kožlany einzusetzen, denn die Gemeinde und er selbst seien wie Schafe ohne Hirten, und der neu eingesetzte Petr Hostinius beklagte sich 1609 umgekehrt, sein Patron Týřovský vertreibe ihn aus dem Pfarrhof und führe ihm die Zehnten nicht ab.
Jan blieb Katholik und lebte dennoch in Eintracht mit den Lutheranern von Kožlany. Auf Bitten der Kožlaner bemühte er sich 1604 beim König darum, ihnen vier Jahrmärkte und die Erhebung eines Zolls auf der Břežanská hora bei Vožehas Mühle zu bewilligen. Da die Bürger von Čistá und Kralovice gegen den Zoll Einspruch erhoben, zog sich die Verhandlung hin, und Jan erlebte das Ergebnis nicht mehr.
Er hatte keine Kinder, und so traf er 1607 eine Verfügung, in der er sein gesamtes Gut seinem Oheim Jindřich Jakub Týřovský auf Hřebečníky vermachte, dem er 500 Schock schuldete. Sollte auch dieser ohne Nachkommen dahingehen, sollte alles an die Brüder Maxmilián, Karel und Bohuslav Jiří Krakovský von Kolovrat auf Šípy fallen, Jans Oheime mütterlicherseits. Als Jan 1609 auf Chříč starb, ritt Jáchym Vysecký aus Kožlany eilends auf einem Klepper nach Prag und meldete Jindřich Jakub den Tod. Auf dem Gut blieben 8900 Schock Schulden.
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